1858

Pflanzung einer Eiche an der Nutscheidhöhenstraße am Ort der ehemaligen Hinrichtungsstätte /Galgen des Amtes Windeck durch Landrat Maurer. (1978 Errichtung einer Gedenkplatte nahe den Rasteichen an der Straße)

1858

Gründung des ältesten Waldbröler Vereins, des Männergesangvereins (MGV). Gründung zahlreicher weiterer Vereine.

1861

Pastor Hollenberg errichtet die Bürgerschule (heute Hollenberg-Gymnasium)

1870/72

wird Waldbröl durch die Brölbahn (älteste Schmalspurbahn des Rheinlands) in Richtung Hennef- Bonn für den Güterverkehr bzw. Personenverkehr erschlossen. Entwicklung einer mittelständischen Kleinindustrie (u.a. mehrere Gerbereien und Lederwarenfabriken

1878

Waldbröl - Sitz eines Amtsgerichts .

1899

Bau einer Heil- und Pflegeanstalt (Einrichtung bestehend bis 1920, später bis 1938)

1900

Elektrisches Licht und Telefon in Waldbröl

1908 /15

Bau der Reichsbahnverbindung Waldbröl - Osberghausen, Nebenstrecke Waldbröl - Morsbach- Wissen / Sieg,   später (1915) ebenso der sog. Bielsteiner Bahn (Schmalspurverbindung Richtung Bielstein) , bestehend bis 1957.

1927

erste Bemühung um Stadtrechte.

1932

Auflösung der Kreise Waldbröl und Gummersbach und Zuordnung zum Oberbergischen Kreis

1933/45

Drittes Reich in Waldbröl.   Mehrere Großprojekte (Adolf- Hitler-Schule, KDF- Hotel, Volkstraktorenwerk), die der nahe Waldbröl beheimatete Reichsorganisationsleiter Dr. R. Ley   in Angriff nimmt, bleiben unausgeführt. Umbau der Heil- und Pflegeanstalt in ein KdF- Hotel.

1957

Waldbröl erhält Stadtrechte

1959

Bau des Durchgangswohnheims für Flüchtlinge , später für Aussiedler

1961

Gründung der Städtischen Realschule. Neubau 1964/65.

1964

Waldbröl wird Garnisonstadt und beherbergt wechselnde Einrichtungen der Bundeswehr.

1966 ff

Beginn der Erschließung des Industriegebietes zwischen Waldbröl-Boxberg und Hermesdorf. Waldbröl baut seine Stellung als Mittelzentrum im südlichen Oberberg aus .

1967/69

Neubau des Kreiskrankenhauses

1975

Neubau der Schule für Lernbehinderte (Roseggerschule) am Wiedenhof.

1975

Vollendung des neuen Schulzentrums (Gymnasium, Realschule, Hauptschule)

1981

850 Jahrfeier , bezogen auf die Erstnennung im Jahr 1131

1977

Abriss des ehemaligen Kreishauses.

1984

Umnutzung und Einweihung des mit Hilfe der einheimischen Handwerkerschaft erstellten "Bürgerhauses" (ehemals Landratswohnung und zeitweise Katasteramt, heute mit Sitzungsräumen und Stadtbibliothek.

1986

Städtepartnerschaft mit der Stadt Witham (Essex) , Großbritannien

1987

Gründung der städtischen Gesamtschule

1988    

Fertigstellung des ersten Abschnitts "Altstadt-Sanierung" (Hochstraße)

1988 / 89 ff.

Erweiterung der Realschule sowie 1990 des Erweiterung Gymnasiums / Gesamtschule / Grundschulen Wiedenhof , Isengarten, Hermesdorf und steigende Bedeutung als „Schulstadt“ , Fertigstellung Jugendzentrum

1990

Partnerschaft mit der Stadt Jüterbog/Brandenburg, ehemals DDR.

1990

Einweihung der Akademie für Information und Kommunikation durch den Bundesminister der Verteidigung sowie 1994 Verlegung  des Amtes für Studien und Übungen der Bundeswehr nach Waldbröl

1996

Partnerschaft mit der polnischen Stadt Swiebodzice

2008

Einzug des EIAB , Zentrum für angewandten Buddhismus, mit Umbau des "Hauses am Schaumburgweg" (ehemals u.a. Bundeswehrakademie)

2012

Integriertes Entwicklungs- und Handlungskonzept zur Behebung der innerstädtischen Probleme